Вообще у меня в винде постоянно включено сглаживание шрифтов, но это у меня - у большинства оно выключено.
Вот, сделал пример тем, кто слабо представляет разницу.
Левая часть картинки со сглаживанием, правая часть - обычная. Разница налицо.
А по поводу того, как бы лучше делать это на сайтах... Ну, как мне кажется, самый лёгкий способ - это автоматическая генерация картинок.
То есть имеем image.php, который при таком обращении: image.php?text=%C7%E0%E3%EE%EB%EE%E2%EE%EA сам создаст картинку с заданным шрифтом. Так что всё предельно просто.