Привет Михаил.
1. Проблем с трудоустройством дизайнером, я не испытывал никогда, хотя у меня высшее тоже программист. Просто после обучения устроишься в небольшую студию, наберешься там опыта, потом в другую перейдешь и т.д. В профессии дизайнера, хорошо то, что человек по сути делает себя сам. Если ты будешь много учится и практиковаться, все будет хорошо.
2. Не знаю входит ли веб-дизайн в графический дизайн в том месте где ты будешь учиться, но если да, то это очень странно. По идее это отдельная тема, но из графического дизайна можно вынести многое, что поможет в вебе. Но это все разговоры, а тебе лучше пойти туда, где ты собрался учиться, и спросить конкретно что и как.
3. Можно работать дизайнером, работать можно везде.
